由第一章至第四章是第一个单元，写方鸿渐在上海和家乡（江南某县）的生活情景，以写上海为主。
在这个单元中，方鸿渐和苏文纨的“爱情”纠葛占了重要的分量。苏文纨的倾心相与和方鸿渐的另有所欢，
使他们演出了不少半真半假、女真男假的滑稽戏。暴露了苏文纨官宦小姐矜持自负、自作多情、
因而落得空对镜花水月的尴尬相，也暴露了方鸿渐纨绔子弟优柔寡断、不更世事而又玩世不恭的浮华相。
围绕着他们，作者还写了十里洋场社交生活的各种人物，在美国人花旗洋行里做买办、
喜欢人们唤他Jimmy的张吉民，外表时髦、骨子里守旧的董斜川，“对雌雄性别，最有研究”
的青年哲学家褚慎明，满肚子不老实、自我标榜是“新古典主义”的诗人曹元朗，
以及暗中把方鸿渐当做情敌、枉费了心思的赵辛楣，甚至还有生得漂亮、头脑乖巧的唐晓芙等等，
他们都在作者笔下显示了各自的性格和色相。他们宴饮会客、谈诗论文以及各种应酬交际是那样的内心空虚、
百无聊赖以及庸俗不堪，这种生活不会培植健康的爱情，更不会培植健康的理想，
本身就是一个有待冲破的“围城”。第五章可以算作第二个单元，是“过渡性”或“衔接性”的。
在这个单元中，在个人生活上分别吃了败仗的方鸿渐和赵辛楣，从“爱情”牢笼中冲了出来，
他们由假想的情敌变为真正的挚友，共同到湖南平成三闾大学谋事。作者在这一单元里，
还为下一单元的闹剧准备了新角色：未来三闾大学的训导长李梅亭，副教授顾尔谦和青年助教孙柔嘉。
他们和方、赵结伴由沪启航南下，组成了一个临时的“小社会”。发生在这个“小社会”
里的种种矛盾困扰和嬉戏调侃，以及沿途的所见所闻，构成了小说所描绘的现实主义画面的十分精彩的一部分。